Фурфурол; Энциклопедия безопасности

ФУРФУРОЛ

ФУРФУРОЛ (син.: фурфураль, фурал) — α-фурилальдегид, фуран-2-альдегид, 2-формилфуран, C5H4O2, простейший циклический альдегид фуранового ряда; используется для синтеза тиамина (витамина B1), ряда лекарственных средств (производных нитрофурана); на производствах, связанных с его получением или применением, может стать причиной хрон. интоксикаций.

Ф.— светло-желтая маслянистая взрывоопасная жидкость, быстро темнеющая на свету в результате самоокисления, с острым запахом свежего ржаного хлеба, t°кип 161,7°, плотность при 20° [d]4 20 1,16 г/см3, хорошо растворим в этиловом спирте и эфире, умеренно в воде. По хим. свойствам Ф. сходен с бензальдегидом (см.), дает реакции, типичные для альдегидов (см.) и соединений ароматического ряда (нитрируется, алкилируется, галогенируется и др.). Фурфурол легко вступает в реакции конденсации с фенолами (см.), анилином (см.) и другими ароматическими соединениями, образуя при этом окрашенные продукты реакции, что используют для количественного определения Ф. и углеводов (см.). В кислой среде Ф. нестоек. Получают Ф. из пентоз (см.) или пентозансодержащего сырья, напр, отрубей, при нагревании с разбавленными минеральными к-тами (особенно с серной или соляной), в результате чего происходит дегидратация пентозы с отщеплением трех молекул воды и образованием Ф. Из гексоз в этих условиях образуется 5-оксиметилфурфурол со свойствами, сходными со свойствами Ф. Образование Ф. из моносахаридов (см.) происходит быстро и количественно (из кетосахаров Ф. образуется в более мягких условиях, чем из альдосахаров), что также используется во многих методах определения углеводов.

Ф. определяют методами хроматографии (см.) на бумаге, в тонком слое и др., по его характерному поглощению в УФ-свете при 278 нм, колориметрическими методами (см. Колориметрия) по способности образовывать окрашенные комплексы с циклическими соединениями (антроном, фенолом, резорцином, тиобарбитуровой к-той и др.) в кислой среде.

При попадании Ф. в организм человека и животных он окисляется до пирослизиевой к-ты, к-рая выводится с мочой, однако часть Ф. выделяется в неизмененном виде через почки и с выдыхаемым воздухом.

В фармацевтической промышленности Ф. является основой для синтеза нитрофуранов (см.), производные к-рых фурацилин (см.) — 5-нитрофурфурола семикарбазон, фуразолидон (см.) — N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-3-аминооксазолидон-2, фурадонин (см.) — N-(5-нитро-2-фурфурилиден)-1-аминогидантоин и др. применяются в мед. практике для лечения инф. болезней.

Ф. используют для синтеза фунгицидов (см.), производных фурана, пластмасс, а также в деревообрабатывающей промышленности, как селективный растворитель в нефтеперерабатывающей промышленности, при очистке масел и жиров.

Пары Ф. оказывают раздражающее действие на слизистые оболочки дыхательных путей и конъюнктиву; при длительном вдыхании паров Ф. в высоких концентрациях он обнаруживает свойства нервного яда, вызывая судороги и параличи.

Хрон. отравление парами Ф. характеризуется развитием конъюнктивита, появлением першения в горле, кашля, затрудненного дыхания, слюнотечения, тошноты, головокружения, головной боли. Лечение симптома тическое.

При ингаляции я да необходимо вывести пострадавшего на свежий воздух, дать понюхать нашатырный спирт, после чего назначают ингаляцию водяных паров с использованием настоя ромашки или слабого р-ра этилового спирта, аэрозоля р-ров 0,5% гидрокарбоната натрия или 1% тиосульфата натрия. Пострадавшему нужно обеспечить покой, тепло. При отеке легких проводят соответствующие мероприятия (см. Отек легких); при тяжелой интоксикации назначают преднизолон с антибиотиками. Дальнейшее лечение — симптоматическое; больной должен быть переведен на работу вне контакта с токсическим агентом до полного исчезновения симптомов интоксикации.

Меры профилактики интоксикации фурфуролом состоят в герметизации оборудования, автоматизации технол. процесса, эффективной вентиляции, применении фильтрующих промышленных противогазов (см.) или респираторов (см.) со сменным фильтром.

Читайте также:  Влияние интраоперационной внутрибрюшной гипертензии на течение послеоперационного периода у пациенто

Предельно допустимая концентрация паров Ф. в воздухе рабочей зоны 10 мг/м 3 .

Фурфурол токсичность

ФУРАНОВЫЕ СМОЛЫ , термореактивные олигомерные или полимерные продукты конденсации и ионной полимеризации фурфурола, фурфурилового спирта и их смесей друг с другом или с разл. соединениями. Представляют собой твердые аморфные или жидкие темноокрашенные в-ва. Механизм и глубина протекания р-ций, приводящих к образованию и от-верждению смол, а следовательно, структура и св-ва последних на разл. стадиях получения зависят не только от типа и соотношения исходных компонентов, но и от природы и кол-ва катализатора, условий проведения р-ций.

Многообразие и сложность этих р-ций обусловлены высокой реакционной способностью альдегидной (в фурфуроле) и метилольной (в фурфуриловом спирте) групп, атомов водо- рода в a -положении к циклич. атому О, а также наличием способных к ионной полимеризации двойных связей. Кроме того, фурановые циклы способны к конденсации, а после нарушения сопряжения — к раскрытию. Фурфурол и фурфу-риловый спирт могут конденсироваться между собой, с др. альдегидами, кетонами, спиртами, а также с фенолами. Эти р-ции ускоряются кислотными и, в меньшей степени, щелочными катализаторами. Ионная полимеризация по двойным связям и раскрытие цикла катализируются сильными протонными к-тами (соляной, серной, фосфорной и др.) или к-тами Льюиса (галогенидами металлов).

Наиб. значение имеют Ф. с., получаемые из фурфурола, фурфурилового спирта (его олигомеры называют также фу -риловыми смолами) или их смесей в заданном соотношении, напр. смолы из фурфурилфурфураля — продукта вза-имод. фурфурола с фурфуриловым спиртом в молярном соотношении 1:2. Жидкие Ф. с. этого типа синтезируют в присут. небольшого кол-ва сильной к-ты при повышенной т-ре с послед, нейтрализацией получаемых продуктов водным р-ром аммиака или щелочи.

Твердые Ф. с. на основе фурфурола или фурфурилового спирта получают в присут. гексаметилентетрамина или небольшого кол-ва воды и малеинового ангидрида в качестве катализатора. Такие Ф. с. в исходном состоянии представляют собой сложные смеси линейных и разветвленных олигомеров, фурановые циклы к-рых соединены в a -положениях разл. мостиковыми группами и содержат свободные функц. группы в концевых звеньях:

При образовании олигомеров возможно возникновение мо-стиковых связей между циклами в результате частичной полимеризации по двойным связям. Такие смолы раств. в спиртах, сложных эфирах, кетонах, ароматич. углеводородах. В нейтральной среде при комнатной т-ре они сохраняют хим. активность в течение года и более.

При введении кислотного катализатора, напр. бензол- или п -толуолсульфокислот, их хлорангидридов или аммониевых солей, и(или) при нагревании Ф. с. отверждаются благодаря поликонденсации функц. групп (с выделением воды в качестве побочного продукта) и ионной полимеризации по двойным связям, инициируемой термически или кислотными катализаторами (без выделения низкомол. в-в).

В отвержденном состоянии Ф. с. представляют собой жесткие и хрупкие, стойкие к термич. (до 300 0 C), радиационным и хим. воздействиям густосетчатые полимеры темного цвета. При карбонизации они дают высокий выход кокса (60-80%) с образованием неграфитизируемых углеродных материалов.

Широко применяют также Ф. с.- продукты альдольной конденсации фурфурола с ацетоном в щелочной среде. Р-ция сопровождается отщеплением воды и образованием фурфу-рилиденацетона и дифурфурилиденацетона.

Смолы этого типа способны отверждаться по механизму ионной полимеризации по ненасыщенным связям в присут. кислотных катализаторов и при повышенной т-ре с образованием густосетчатых жестких и хрупких полимеров, близких по структуре и св-вам к отвержденным Ф. с. на основе фурфурола и фурфурилового спирта. Фурфурол-ацетоновые мономеры используют непосредственно для создания отвер-ждающихся композиций или их предварительно подвергают форполимеризации с образованием жидких и твердых р-ри-мых олигомеров (формополимеров), отверждаемых на дальнейших стадиях переработки.

Читайте также:  Детские болезни под редакцией проф

Неотвержденные Ф. с. на основе фурфурола, фурфурилового спирта и фурфурол-ацетоновых мономеров хорошо совмещаются с пластификаторами, термопластичными полимерами, реак-ционноспособными олигомерами и термореактивными смолами, каучуками, асфальтами и пеками. Их сочетание с мономерными, олигомерными и полимерными добавками (как правило, реак-ционноспособными), а также синтез в присут. этих добавок широко используют для модификации Ф. с. Наиб. часто модификацию проводят конденсацией фурфурола с фенолами и формальдегидом, фурфурилового спирта или фурфурол-ацетоновых мономеров с метилольными производными фенолов и меламина, фурфурилового спирта с ксилитом, тетраэтоксисила-ном и др. полифункц. мономерами. Твердые Ф. с. сплавляют с новолачными феноло-формальдегидными смолами. Жидкие мономеры — фурфурол, фурфуриловый спирт, продукты их конденсации с ацетоном — вводят в феноло-формальдегидные, эпок-сидные, бисмалеинимидные смолы в качестве реакционноспо-собных (активных) р-рителей для регулирования вязкости и скорости отверждения исходных композиций и повышения их хим. и термич. стойкости в отвержденном состоянии.

Ф. с. и их модификации используют гл. обр. в качестве (утверждающихся связующих полимербетонов, коррозионно- или огнестойких замазок (мастик), волокнистых слоистых стекло-, угле- и асбопластиков, древесно-стружечных и древесно-волокнистых плит, а также как клеи, лаки, пропиточные составы и др. Используют также их в произ-ве стекло-углерода, углерод-углеродных композиционных материалов и как вулканизующие агенты для каучуков.

Ф. с. токсичны и при работе с ними требуется соблюдение мер предосторожности.

Лит.: Маматов Ю.M., Фурановые смолы. Производство и применение, M., 1974; его же, Полимерные материалы на основе фурановых смол и их применение, M., 1975; Кузнецова И. Б., Кроль M. С, в кн.: Справочник по пластическим массам, т. 2, M., 1975, с. 331-334. П. Г. Бабаевский .

Фурфурол токсичность

Фурфурол широко применяется в химической промышленности (производство масел, синтетических волокон, искусственных смол), при переработке резиновых отходов, как растворитель воска, лака, красок, а также в авиационной промышленности. Химически чистый фурфурол и его производные применяются при селективной физико-химической очистке масляных фракций нефти. Сырьем для получения фурфурола являются в основном сельскохозяйственные отходы в виде хлопковой, овсяной шелухи, подсолнечной лузги. В настоящее время фурфурол получают из пентозанов и целлюлозы.

Очищенный фурфурол — прозрачная, сильно преломляющая свет бесцветная жидкость с характерным запахом ржаного хлеба. Фурфурол является вегетативно-сосудистым ядом, поэтому хроническое поражение характеризуется вегетативно-сосудистыми расстройствами [Щербаков Л. Л. и др.].

Ж. П. Рябушкина при обследовании рабочих гидролизного производства, занятых получением гидролизного спирта и фурфурола, у 79 человек со стажем работы более 5 лет диагностировала изменение функций зрительного анализатора: увеличение цветовых порогов па красный и зеленый цвета и концентрическое сужение ахроматических границ поля зрения. Результаты исследований расценивались как микросимптом хронической интоксикации органа зрения функционального характера.

М. Д. Касимова при обследовании 1370 рабочих, подвергавшихся действию фурфурола, бензола и тетраэтилсвинца выявила высокий офтальмотонус (29—38 мм рт. ст.) у 7,1%. В 1,5% случаев находился в пределах 26—28 мм рт. ст. Повышение внутриглазного давления наблюдалось преимущественно у молодых (до 40 лет) рабочих основных профессий. Установлена прямая зависимость частоты повышения офтальмотонуса от стажа работы и профессии. У 42,1% лиц с повышенным внутриглазным давлением стаж работы с токсическими веществами был значительным — 11—16 лет и более.

Читайте также:  Пекут крылья носа причины · GitHub

Повышение внутриглазного давления проявлялось при общих вегетососудистых расстройствах (артериальная гипотония, нарушение коронарного кровообращения, бради- или тахикардия, аритмия, гипотермия) и поражения желудочно-кишечного тракта, указывавших на нейтронный характер токсических веществ с преимущественным воздействием на диэпцефальпую область.

Среди лиц, занятых на производстве фурфурола, повышение офтальмотонуса наблюдалось у 51 рабочего. При хронической интоксикации у 18 человек при стаже работы с фурфуролом 5— 6 лет офтальмотонус не превышал 28 мм рт. ст., суточные колебании превышала норму, острота зрении и поле зрения не менялись, слепые пятна были расширены. У одного больного при резком сужении артерий и чрезмерной извитости вен определялись бледность диска зрительного нерва, сужение артерий и извитость вен.

При динамическом исследовании периодическое повышение внутриглазного давления до 28—29 мм рт. ст. с большой амплитудой суточных колебаний его отмечено па 28 из 36 глаз. У 20 человек в возрасте 30—40 лот со стажем работы 6—10 лет наблюдалась субкомпенсация в регуляции офтальмотонуса, уровень которого повышался до 33—34 мм рт. ст., амплитуда суточных колебаний была значительно увеличена, острота зрения остана лась в норме, у некоторых поле зрепия было концентрически сужено (на 10—20°), скотомы области слепого пятна расширены. У одного больного обнаружены побледнение диска зрительного нерва и изменение сосудов сетчатки.

Динамические исследования в течение 2 лет позволили выявить неустойчивый характер офтальмотонуса со значительными подъемами его. У 7 человек в возрасте 30—43 лет с большим стажем работы (11—10 лет и более) внутриглазное давление достигало 38—44 мм рт. ст. При динамических исследованиях определялось стойкое повышение внутриглазного давления. Острота зрения оставалась в норме. В 3 случаях при побледнении диска зрительного нерва ноле зрения было сужено на 15—20°. Изменения глазного дна характеризовались сужением артерий и расширением веп со сдвигом сосудистого пучка. Глаукоматозпая экскавация отмечена на 3, расширение физиологической — на 2 глазах.

Установлена зависимость степени нарушении регуляции офтальмотонуса от длительности контакта с фурфуролом. Стойкая некомпенсация офтальмотонуса имела место у 13 из 51 обследованного. У 2 из этих лиц, находившихся в контакте с фурфуролом 10 лет, диагностирована токсическая гиперсекреторпая глаукома, развившаяся при наличии общих вегетососудистых нарушений.

Показатели легкости оттока мало отличались от нормальных. В отдаленные сроки наблюдения у лиц с некомпенсацией офтальмотонуса при высоких значениях минутного объема (7,00 мм3/мин) нарастало сопротивление оттоку [С = 0,13± ±0,06 мм3/(мин. мм рт. ст.)]. При гониоскопических исследованиях был виден открытый и широкий угол, синехии отсутствовали, отчетливо видимые трабекулы и склеральный синус были без изменений.

У лиц с хронической интоксикацией фурфуролом нарушение регуляции внутриглазного давления часто служило проявлением общих вегетососудистых нарушений, характеризующих токсическое поражение вегетативных центров диэнцефалона. В ранние сроки интоксикация выражалась в неустойчивых нарушениях регуляции офтальмотопуса. По мере развития интоксикации субкомпенсация и некомпенсация его постепенно приобретали стойкий характер.

По данным клинических наблюдений, пилокарпин слабо влиял на повышение внутриглазного давления. Нередко наблюдались реакции парадоксального характера, когда офтальмотонус превышал исходный уровень. Такая реакция расценивалась как проявление нарушения нервно-сосудистого аппарата глаза, а возможно, и как следствие нарушения деятельности вегетативных отделов нервной системы, пораженных фурфуролом. Гипотензивное действие оказывали диакарб и другие ингибиторы карбоангидразы. Немалое значение имели прекращение контакта с токсическими веществами, общеукрепляющее и противотоксическое лечение.

Ссылка на основную публикацию
Фурадонин при цистите инструкция по применению и отзывы
ФУРАДОНИН АВЕКСИМА Регистрационный номер: P N002401/01 Международное непатентованное название: нитрофурантоин Лекарственная форма: таблетки Фармакотерапевтическая группа: противомикробное средство, нитрофуран Форма выпуска:...
Фосфалюгель от чего помогает, инструкция по применению, состав, дозировка, аналоги для детей и взрос
Фосфалюгель 20 г пакетики №20 Фосфалюгель 20 г пакетики №20 Доступность: Есть в наличии Доставка Курьером Самовывоз Доставка Новой почтой...
Фосфатаза щелочная понижена причины и способы ее повышения
Почему может быть понижена щелочная фосфатаза в крови и как ее можно повысить? В процессе диагностики заболеваний внутренних органов редко...
ФУРАДОНИН таблетки — инструкция и цена в аптеках Украины, аналоги и показания Олайнфарм Справочник
Фурадонин (Furadonin) Действующее вещество: Содержание 3D-изображения Состав и форма выпуска Фармакологическое действие Показания препарата Фурадонин Противопоказания Побочные действия Способ применения...
Adblock detector